Para hacer estos cálculos no necesitas que haya ninguna relación entra la tabla Fechas y la tabla Entradas.

Crear una columna en la tabla fechas con:

Personas Alojadas =
CALCULATE(
SUM(Entradas[Personas]),
FILTER(
Entradas,
Entradas[Fecha Inicio] <= Fechas[Fecha] &&
Entradas[Fecha Fin] > Fechas[Fecha]
)
)

Si lo que quieres es conocer el numero de habitaciones deberías cambiar el SUM por un COUNTROWS
Habitaciones =
CALCULATE(
COUNTROWS(Entradas),
FILTER(
Entradas,
Entradas[Fecha Inicio] <= Fechas[Fecha] &&
Entradas[Fecha Fin] > Fechas[Fecha]
)
)

Luego ya podrías crearte unas medidas que te dieran la ocupación tanto de habitaciones como de PAX para cualquier periodo seleccionado.

Si las tablas estuvieran relacionadas deberías eliminar los filtros aplicados a la tabla entradas, como por ejemplo aplicando un ALL o un REMOVEFILTERS

Personas Alojadas =
CALCULATE(
SUM(Entradas[Personas]),
FILTER(
ALL(Entradas),
Entradas[Fecha Inicio] <= Fechas[Fecha] &&
Entradas[Fecha Fin] > Fechas[Fecha]
)
)

Espero que te sirva