Hola Jon,

Desde BC cloud, por ahora, la única opción de cargar datos es a través de RapidStart. Microsoft está trabajando en que se pueda cargar un backup de algún modo, pero todavía no se sabe cuando estará disponible ni los detalles técnicos de como funcionará.

Teniendo esto en cuenta, yo haría primero una migración on-premise completa hasta Business Central con el último cumulative disponible. Después, tocará exportar todas las tablas con RapidStart y cargarlas en el cloud también con RapidStart.

En esta migración a Business Central on-prem, yo ya cambiaría los objetos personalizados por extensiones.
Técnicamente ahora no te sabría decir si es obligatorio pasar por NAV2018, y en caso de serlo, si el cambio de desarrollo C/SIDE a Extensiones se tendría que hacer al pasar por NAV2018 o directamente en BC.

Un saludo,
Cristina Nicolàs